Tradewind Aviation, LLC, que opera como Tradewind Aviation y Tradewind Shuttle, es una aerolínea estadounidense con sede en el aeropuerto Waterbury-Oxford en Oxford, Connecticut, Estados Unidos. Tradewind Aviation ofrece vuelos chárter compartidos en el noreste y el Caribe, así como servicios de gestión de aeronaves.
A junio 2025, la flota de Tradewind Aviation es la siguiente: Pilatus PC-12.
Tradewind Aviation está operando vuelos desde/hacia 13 aeropuertos en 7 países: Estados Unidos, Puerto Rico, Guadalupe, Anguila, Antigua y Barbuda, Islas Vírgenes Británicas, Bahamas.