Winair, una abreviatura de Windward Islands Airways International NV, es una aerolínea propiedad del gobierno con sede en Sint Maarten. Fundada en 1961 por Georges Greaux, tiene una flota de siete aviones que sirven a diez destinos, todos dentro del grupo de las Islas de Sotavento de las Antillas Menores en el noreste del Caribe. Tiene su sede en los terrenos del Aeropuerto Internacional Princesa Juliana.
A abril 2025, la flota de Winair es la siguiente: ATR 42, De Havilland Canada DHC-6 Twin Otter.
Winair está operando vuelos desde/hacia 15 aeropuertos en 12 países: Sint Maarten, Dominica, Caribe neerlandés, Islas Vírgenes Británicas, Curazao, Antigua y Barbuda, Barbados, San Cristóbal y Nieves, Aruba, Guadalupe y otros destinos.